Lennie James nasceu em Nottingham e cresceu no sul de Londres (Inglaterra), estudou na Guildhall School of Music and Drama. Durante sua longa carreira, o ator atuou em inúmeras produções teatrais.
Lenny teve uma carreira televisiva rica e variada em ambos os lados do Atlântico. Mais recentemente, ele foi visto como apresentador no Reino Unido. Ele estrelou o aclamado Blade Runner 2049 e On Duty de Jed Mercurio, e foi indicado para Melhor Ator no RTS Television Awards em 2013 e 2014. Nos Estados Unidos, ele foi elogiado por suas atuações na série histórica da CBS Jericho, Stallion da HBO, Low Winter Sun da AMC e The Walking Dead. Por seu trabalho neste último, James ganhou o prêmio de Melhor Ator Convidado em Série Dramática no Online Film & Television Awards (OFTA) e foi indicado ao Gold Derby Awards em 2013. Ele também recebeu uma indicação no Fangoria Chainsaw Awards em 2016 de Melhor Ator Coadjuvante na Televisão.
James também atuou em filmes como Snatch com Brad Pitt e Benicio Del Toro, Sahara com Matthew McConaughey e Penelope Cruz, 24 Hour Party People de Michael Winterbottom, Outlaws de Nick Love com Bob Hoskins, Three A Day to Escape com Russell Crowe, Luc Colombiana de Besson com Zoe Saldana e Break Through com Guy Pearce.
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