Antes de The Walking Dead, Josh participou da última temporada de Mad Men, de Matthew Weiner, na AMC. No cinema, ele apareceu em dois filmes independentes, ambos aclamados pela crítica no festival: The Average Man, uma comédia de humor negro escrita e dirigida por Ned Crowley; e Life In Color, uma comédia romântica escrita e dirigida por Katherine Emmer.
Além de interpretar Eugene em The Walking Dead da AMC, Josh McDermitt interpreta o papel de Glenn Beck em The Loudest Voice, estrelado por Russell Crowe. McDermitt também subiu ao palco estrelando Amy and the Orphans com a Roundabout Theatre Company, dirigido por 7 vezes indicado ao Tony Award, Scott Ellis, e estrelando ao lado da vencedora do Tony, Debra Monk e Mark Bloom.
McDermitt nunca aspirou trabalhar com entretenimento. Quando criança, ele sonhava em ser policial ou detetive. Entrou no rádio ainda jovem, trabalhando em uma rádio local aos quatorze anos, onde começou a descobrir sua voz criando personagens. Josh frequentou a Grand Canyon University, onde se formou em marketing e relações públicas enquanto continuava a trabalhar no rádio.
Depois de se formar na faculdade e trabalhar em uma estação de rádio por mais de dez anos, McDermitt queria tentar sua mão na comédia stand-up. Durante seus dois anos em shows locais, ele fez o teste para o último quadrinho da NBC e chegou às semifinais. Como um dos 50 comediantes selecionados em todo o país, o programa o colocou no mapa do mundo da comédia. Foi assim que ele começou sua carreira de turnê. Ele então se mudou para Los Angeles para continuar seu trabalho no cinema e na televisão, fazendo comédia stand-up.
Em 2011, Josh conseguiu um papel regular em Retired at 35, trabalhando com grandes nomes como o indicado ao Oscar George Segal e a vencedora do Emmy, Jessica Walter. Após 20 episódios, McDermitt conseguiu o papel de Eugene em The Walking Dead da AMC.
Quando o ator não está filmando no set, ele escreve, trabalha no pitching e desenvolve diversos projetos. Ele ama a filantropia e é um apoiador ativo de várias organizações, incluindo Homeboy Industries, uma fundação de pesquisa de diabetes juvenil em Los Angeles, e várias fundações que apóiam pesquisas sobre o câncer pancreático.
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